苯乙酮的卤代是取代苯环的哪个位置

来源:学生作业帮助网 编辑:作业帮 时间:2024/05/07 13:08:04
苯乙酮的卤代是取代苯环的哪个位置

苯乙酮的卤代是取代苯环的哪个位置
苯乙酮的卤代是取代苯环的哪个位置

苯乙酮的卤代是取代苯环的哪个位置
酮的α-氢易被取代,可以直接合成α-卤代酮.一般操作是将酮与卤素于醋酸、氯仿、DMF 或水中反应.除卤素外,硫酰氯、五卤化磷、过溴化吡啶氢溴酸盐(C5H5NH.Br3)、三卤化三甲基苄基铵盐等也可以做卤化试剂.对称酮或只有一个取代方向的酮卤代时,可以良好产率(80 90%)生成α-卤代酮.不对称酮卤代,往往生成α-及α’-卤代酮的混合物.由于酮卤代的决定步骤是酮的烯醇化,因此,易形成烯醇的方向优先卤代.
例 2-甲基环己酮与亚硫酰氯作用,多取代的α-氢优先氯代.
若利用双(二甲基乙酰胺基)三溴化氢做溴化剂,可使不对称酮在少取代一边溴代.
若将不对称酮首先转变成为一定构型的烯醇盐,继而卤代,是区域定向卤代的新方法.
另外,甲基酮可用甲基格式试剂与相应的Weinreb 酰胺来制备,如下例即是先合成甲基酮,后溴化来合成α-溴代酮.