反应机理,没怎么看懂

来源:学生作业帮助网 编辑:作业帮 时间:2024/04/28 09:21:07
反应机理,没怎么看懂

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反应机理,没怎么看懂
丙二酸二乙酯,中间的亚甲基氢由于两侧的羰基吸电子作用影响,酸性比普通的脂肪烃中亚甲基氢强很多,用合适的碱(B)可以将其脱质子化,成为一个碳负离子.但是这个碳负离子中心碳原子采取sp2杂化,可以将负电荷离域到两侧羰基的氧上,形成一个更稳定的烯醇负离子(氧的电负性比碳强很多,负载电荷的时候也更稳定).
烯醇负离子电子从带负电的氧往回流,在原本亚甲基的位置作为亲核试剂与卤代烃发生亲核取代反应(表面上看起来结果像是碳负离子直接发生了亲核取代反应一样),反应生成一个稳定的碳碳键和卤离子.