作业帮环氧化合物酸碱催化开环为什么亲核试剂进攻的碳不同?RT （酸时进攻取代基多的碳.碱时进攻少的）
来源：学生作业帮助网 编辑：作业帮 时间：2024/05/09 13:07:52
环氧化合物酸碱催化开环为什么亲核试剂进攻的碳不同?RT （酸时进攻取代基多的碳.碱时进攻少的）
环氧化合物酸碱催化开环为什么亲核试剂进攻的碳不同?
RT （酸时进攻取代基多的碳.碱时进攻少的）
环氧化合物酸碱催化开环为什么亲核试剂进攻的碳不同?RT （酸时进攻取代基多的碳.碱时进攻少的）
1 在酸性条件下,H+与环氧的氧发生质子化,其中的一个C-O键断开,在C的支链的位置形成C+离子.C的支链越多C+越稳定,然后亲核试剂进攻这个位置,也就是说,亲核试剂进攻的是支链多的碳.反应机理可以是SN1.亲核试剂可以是R-OH,R-X等
2.碱催化（注意催化俩字）的环氧化合物开环很少见,因为C-O键上的C-H酸性并不强.但是,化学计量的碱金属物质的亲核进攻是环氧化物得最常见反应,例如与Grignard 试剂,烷基锂试剂.在这种情况下,烷基进攻的是取代最少的碳(空间效用）,C-O键断开生成烷基取代的R-CH2-OMg/Li 的物质,这种过程是碳负离子的进攻,可以看做是亲核加成,不涉及SN机理.
3,的确,在酸催化下,环氧化合物发生自身的,交叉的亲核取代,生成被称为齐聚物（Oligomer) 的物质,这也就是在进行酸催化的烷基取代反应时,环氧化物要非常缓慢地加入到反应体系中,另一方面环氧化物的量只加到一半多点,以避免你所说的副反应的发生.
总之,这个问题是很有深度的.
问题补充：我的意思是催化剂如果和产物相同的情况下会不会继续催化呢？反正然后水作为亲核试剂进攻羰基碳 然后脱质子 再把烷氧基氧结合一个质子 使烷
酸进攻时，考虑C+离子，可以忽略位阻
碱进攻时，无法生成C+离子，必须考虑位阻
C+效应是，C的支链越多C+越稳定，于是相应反应产物就多
位阻效应是C的支链越多越难方应你好，我的意思是酸碱作为催化剂，真正的进攻试剂是亲核试剂，比如甲醇什么的。所以在酸性环境下，应该没有C+离子的吧？酸的环境中被取代基会脱离，然后就可以有C+离子了的，而且能稳定存在哦，那么是不是可理解为酸时...
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酸进攻时，考虑C+离子，可以忽略位阻
碱进攻时，无法生成C+离子，必须考虑位阻
C+效应是，C的支链越多C+越稳定，于是相应反应产物就多
位阻效应是C的支链越多越难方应
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